錢得勒 Chandler's

艾莉（安娜·法瑞絲飾演）是一個30幾歲的女性，依然做著不上不下的工作。

當她邀請男朋友瑞克（沙查·昆圖飾演）參加她妹妹黛西

（艾莉·葛瑞那飾演）的婚禮時，瑞克與她分手。

而過不久她也遭到上司解僱失去工作。

艾莉她看到一本雜誌上寫道，

與超過20位男性發生性關係的女性未來將會更難結婚，

她審視自己過去的交往人數，驚異地發現已經來到19位，

因此她決定不再任意與人發生性關係。

當她參加黛西的告別單身派對之後第二天早上，

艾莉訝異地發現她竟然跟前任上司上床，因此數字來到20位。

這時候艾莉為了讓上司離開，

她讓對門的鄰居柯林（克里斯·伊凡飾演）進入她的房間。

後來艾莉才知道原來柯林其實是為了躲避一夜情的對象而跑出來。

艾莉後來想到可以請柯林幫她找她過去的男朋友，

而代價是柯林可以隨時躲到艾莉家。

經過了幾次的追訪，艾莉始終發現她過去的交往對象不是很糟糕，

就是不對盤。最後艾莉和柯林的關係越來越密切，

終於有一天晚上，兩人上床了。

而這個上床事件讓艾莉覺得相當失望，覺得自己做了錯事。

艾莉過不久也發現柯林故意隱瞞初戀情人傑克（戴夫·安納布爾飾演）

已經回到城裡的事實，於是兩人大吵一架。

艾莉決定跟傑克一起參加黛西的婚禮。婚禮上，艾莉發現她愛上了柯林，

於是跟傑克分手，並且跑遍城裡的婚禮，試圖尋找柯林。

最後艾莉找到了柯林，並且坦承她愛上了柯林，兩人在婚禮稍遠處接吻。

最後，艾莉接到其中一個前男友的來電，宣稱他們兩個並沒有上床發生關係，

因此柯林還是第20位。